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Synthese De Polyethers Lineaires Cycliques Substitues Par Des Cyclodextrines Application En Chromatographie Gazeuse Et Electrophorese Capillaire
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Book Synopsis Synthèse de polyéthers linéaires cycliques substitués par des cyclodextrines: application en chromatographie gazeuse et électrophorèse capillaire by :
Download or read book Synthèse de polyéthers linéaires cycliques substitués par des cyclodextrines: application en chromatographie gazeuse et électrophorèse capillaire written by and published by . This book was released on with total page pages. Available in PDF, EPUB and Kindle. Book excerpt: La détermination univoque des compositions énantiomériques et des configurations absolues se révèle être une tâche d'importance primordiale. En effet, dans de très nombreux cas, les interactions spécifiques entre les récepteurs des systèmes vivants et les substrats considérés sont intimement liées à la chiralité de ceux-ci. Actuellement, la quasi-totalité des sélecteurs chromatographiques chiraux développés sont constitués d'une unique entité cyclodextrine dont la substitution varie selon les besoins. Nous nous sommes proposés de réaliser des composés macromoléculaires incorporant plusieurs unités oligosaccharides, reliées de façon covalente par un pont polyéther (linéaire ou cyclique). Ceci afin d'évaluer, par comparaison avec les cyclodextrines monomères analogues, l'effet coopératif des cyclodextrines d'une même entité moléculaire d'une part, et/ou d'une cyclodextrine et du pont polyéther associé d'autre part. Ce travail décrit la synthèse et la caractérisation (RMN, MS, DSC) d'une série de nouveaux sélecteurs chiraux ainsi que l'évaluation de leurs sélectivités lorsque employés en chromatographie gazeuse et en électrophorèse capillaire. La variation de la nature du pont ainsi que des substituants sur les cyclodextrines permet de moduler les propriétés physiques (polarité, viscosité, point de fusion, & et chromatographiques des composés cibles. La comparaison des valeurs de a pour les nouveaux sélecteurs et les cyclodextrines peralkylées analogues révèle des différences plus ou moins marquées de sélectivité, particulièrement entre colonnes pourvues ou non d'éthers couronne. Ceci étant l'indice d'une interférence du polyéther central dans le mécanisme de reconnaissance.
Book Synopsis Synthèse de polyéthers linéaires et cycliques substitués par des cyclodextrines by : Manuel Tharin
Download or read book Synthèse de polyéthers linéaires et cycliques substitués par des cyclodextrines written by Manuel Tharin and published by . This book was released on 2002 with total page 396 pages. Available in PDF, EPUB and Kindle. Book excerpt:
Book Synopsis Modified Cyclodextrins for Chiral Separation by : Weihua Tang
Download or read book Modified Cyclodextrins for Chiral Separation written by Weihua Tang and published by Springer Science & Business Media. This book was released on 2013-05-24 with total page 266 pages. Available in PDF, EPUB and Kindle. Book excerpt: Modified Cyclodextrins for Chiral Separation offers a review of the latest advances in developing modified cyclodextrins as chiral selectors for various chromatographic and electromigration techniques. Over the years, many descriptions of chiral separation have appeared in academic journals and books, but most of them have been devoted to either the development of analytical methods and protocols or the summary of different chiral selectors, including cyclodextrins for chiral separation applications. This is in marked contrast to this volume which focuses on the research endeavors concerning the development of cyclodextrin derivatives specifically as either chiral mobile phases for capillary electrophoresis, or chiral stationary phases for various chromatographic techniques including gas chromatography, or high-performance liquid chromatography and supercritical fluid chromatography. The ongoing thread in this book is the synthesis of structurally-defined cyclodextrin derivatives and their applications in enantiomer separation by means of different analytical techniques. Modified Cyclodextrins for Chiral Separation is intended for those who are interested in expanding their knowledge of cyclodextrin chemistry and chiral separation, and in what cyclodextrin modification can be made to suit the needs of chiral selectors for different analytical techniques. It primarily focuses on the state-of-the-art cyclodextrin chemistry which is the basis for all chiral selectors used in these chiral separation techniques. Weihua Tang, PhD, is a professor at the Key Laboratory of Soft Chemistry and Functional Materials, Ministry of Education, Nanjing University of Science and Technology, China. Siu-Choon Ng, PhD, is a professor at the Division of Chemical and Biomedical Engineering, School of Chemical and Biomedical Engineering, Nanyang Technological University, Singapore. Dongping Sun, PhD, is a professor at the Key Laboratory of Soft Chemistry and Functional Materials, Ministry of Education, Nanjing University of Science and Technology, China.
Book Synopsis Synthèse et purification de cyclodextrines oxydées by : Frédéric Dron
Download or read book Synthèse et purification de cyclodextrines oxydées written by Frédéric Dron and published by . This book was released on 2007 with total page 180 pages. Available in PDF, EPUB and Kindle. Book excerpt:
Book Synopsis Propriétés énantiosélectives de copolymères à base de bêta-cyclodextrines modifiées by : Benjamin Carbonnier
Download or read book Propriétés énantiosélectives de copolymères à base de bêta-cyclodextrines modifiées written by Benjamin Carbonnier and published by . This book was released on 2001 with total page 347 pages. Available in PDF, EPUB and Kindle. Book excerpt:
Book Synopsis Synthèse de mono et dihydroxy cyclodextrines per-O-méthylées et de leurs dérivés. Etude en chromatographie en phase gazeuse énantiosélective by : Thomas Chaise
Download or read book Synthèse de mono et dihydroxy cyclodextrines per-O-méthylées et de leurs dérivés. Etude en chromatographie en phase gazeuse énantiosélective written by Thomas Chaise and published by . This book was released on 2004 with total page 192 pages. Available in PDF, EPUB and Kindle. Book excerpt: Ce travail se situe dans un axe de recherche du laboratoire qui consiste en la synthèse de nouveaux sélecteurs chiraux à base de dérivés de cyclodextrines pour la chromatographie en phase gazeuse énantiosélective. Les synthèses organiques décrites dans ce manuscrit permettent d’obtenir des dérivés de cyclodextrine possédant une ou deux unités glucosidiques différentes des autres. Ces composés sont préparés selon deux stratégies distinctes : la voie directe par dé-O-méthylation de l’α-cyclodextrine perméthylée pour obtenir des composés mono et di hydroxylés, ou après dérivatisation, des composés acétylés et trifluoroacétylés ; et la voie indirecte, par homologation de l’α-cyclodextrine perméthylée (ouverture du cycle de la cyclodextrine, insertion d’une ou deux unités glucosidiques différentes et macrocyclisation). Ces nouvelles molécules, ainsi synthétisées, sont caractérisées par résonance magnétique nucléaire et chromatographie liquide haute performance couplée à un spectromètre de masse. La dernière partie de ce travail présente l’application de ces molécules, diluées dans un polysiloxane (OV-1701-OH), comme nouvelles phases stationnaires chirales pour la chromatographie en phase gazeuse énantiosélective. L’analyse de ces sélecteurs chiraux déposés dans des capillaires de silice fondue nous a permis d’évaluer leur énantiosélectivité vis à vis de solutés chiraux en étudiant les phénomènes d’inclusion. Cette étude préliminaire, par injections de séries homologues de dérivés de l’hydantoïne, du 1-phényléthanol, de γ-lactones et des solutés de structures variées, nous a permis d’apporter une première évaluation des mécanismes de reconnaissance chirale. Les résultats chromatographiques ont permis de mettre en évidence qu’une des phases, la 3-monotrifluoroacétyl-α-cyclodextrine perméthylée, présente une énantiosélectivité significativement différente de l’α-cyclodextrine perméthylée prise comme phase de référence.
Book Synopsis Synthèse et application de sélecteurs chiraux à base de cyclodextrines en chromatographie gazeuse by :
Download or read book Synthèse et application de sélecteurs chiraux à base de cyclodextrines en chromatographie gazeuse written by and published by . This book was released on with total page pages. Available in PDF, EPUB and Kindle. Book excerpt: Ce travail consiste en la synthèse de cyclodextrines dimères substituées par des entités telles que acétyle, t-butyldiméthylsilyle, alkyles ... en vue de réaliser des colonnes capillaires destinées à l'analyse chirale en chromatographie gazeuse. L'obtention des composés dimériques a nécessité la réalisation de monomères monosubstitués par recours à des voies sélectives. Un soin particulier a été porté à l'optimisation des différentes réactions. La réaction de métathèse, décrite comme inappropriée par certains auteurs a pu être exploitée après étude approfondie du mécanisme réactionnel. Des rendements élevés ont été obtenus. L'usage en chromatographie gazeuse des cyclodextrines dimères synthétisées révèle un pouvoir séparateur au moins comparable à celui des cyclodextrines monomères substituées de façon identique pour un grand nombre d'énantiomères. Dans certains cas, il est observé un accroissement notable du facteur de séparation s'agissant d'énantiomères de taille conséquente. La littérature enseigne que les dimères de cyclodextrines sont d'un apport appréciable s'agissant de la complexation de différentes catégories de substances. Il peut être déduit de ce fait, une certaine potentialité pour cette sorte de cyclodextrine en ce qui concerne la séparation chirale de solutés volumineux.
Book Synopsis Synthèse de dérivés asymétriques de cyclodextrines et évaluation de leurs propriétés énantiosélectives en chromatographie en phase gazeuse by : Eric Bourgeaux
Download or read book Synthèse de dérivés asymétriques de cyclodextrines et évaluation de leurs propriétés énantiosélectives en chromatographie en phase gazeuse written by Eric Bourgeaux and published by . This book was released on 2000 with total page 239 pages. Available in PDF, EPUB and Kindle. Book excerpt: Les propriétés de complexation des cyclodextrines, macrocycles oligosaccharidiques, sont exploitées dans les différentes techniques chromatographiques et permettent ainsi la discrimination des paires isomériques. En chromatographie en phase gazeuse en particulier, de très nombreux dérivés ont été synthétisés et sont tous dédiés à la séparation de paires énantiomériques. Ces dérivés de cyclodextrines sont tous dissymétriques et ne possèdent donc pas d'originalité structurale. L'application d'une voie de synthèse originale nous a permis d'accéder à de nouveaux dérivés asymétriques de cyclodextrines. Cette voie consiste à rompre le cycle de la cyclodextrine, à réaliser le couplage du dérivé acyclique obtenu avec une unité glucopyranosique convenablement modifié, puis à réaliser la macrocyclisation permettant l'obtention des cyclodextrines asymétriques. Les différentes réactions d'aménagement fonctionnel de l'unité glucopranosique, ainsi que les réactions de couplage glucosidique sont réalisées avec le contrôle de la régio-, de la chimio- ou de la stéréosélectivité. Nous avons ensuite réalisé une étude préliminaire des propriétés énantiosélectives de ces dérivés en tant que phase stationnaire chirale en chromatographie en phase gazeuse. Pour cela, les phases sont déposées diluées dans un polysiloxane sur la paroi de tubes capillaires en silice fondue. L'étude systématique de l'énantiosélectivité des phases a mis en avant la supériorité des dérivés asymétriques pour la séparation d'une famille de racémiques. Les résultats préliminaires de cette étude chromatographique nous ont permis de montrer l'importance de la structure du sélecteur chiral et du soluté, régissant tous deux la sélectivité.
Book Synopsis Synthèse et application de sélecteurs chiraux à base de cyclodextrines en chromatographie gazeuse by : Jean-Marc Vaucher
Download or read book Synthèse et application de sélecteurs chiraux à base de cyclodextrines en chromatographie gazeuse written by Jean-Marc Vaucher and published by . This book was released on 2006 with total page 186 pages. Available in PDF, EPUB and Kindle. Book excerpt:
Book Synopsis Cyclodextrines méthylées by : Isabelle Caron
Download or read book Cyclodextrines méthylées written by Isabelle Caron and published by . This book was released on 1998 with total page 196 pages. Available in PDF, EPUB and Kindle. Book excerpt: Les dyméthyl-b-cyclodextrines (DM-b-CDs) sont utilisés dans de nombreux domaines pour leur capacité à inclure dans leur cavité de nombreuses molécules insolubles ou peu solubles dans l'eau. Les DM-b-CDs actuellement disponibles commercialement n'existent que sous forme de mélanges de CDs plus ou moins méthylées. La chromatographie en phase liquide (CPL) couplée au détecteur évaporatif à diffusion de la lumière (DEDL) a été mise en oeuvre afin d'analyser et caractériser cinq mélanges commerciaux. En chromatographie à polarité de phases inversée, pour un échantillon donné, des profils chromatographiques variés sont observés selon la nature de la silice et du greffon apolaire (C8, C18 ou phényl). Les conditions d'une bonne séparation sont liées directement aux possibilités d'interactions simultanées de type hydrophile entre les supports chromatographiques et les solutés. La phase Nucléosil 50-5-C8 associée à un éluant acétonitrile/eau et une température d'analyse de 50C° offre les meilleures séparations des constituants des DM-b-CDs. Les études réalisées par chromatographie à polarité de phases normale ont démontré que l'éluant constitué des trois solvants heptane, chloroforme et méthanol permet d'obtenir la meilleure séparation des constituants des mélanges et ceci quelle que soit la phase stationnaire polaire sélectionnée (silice vierge, diol, amino, nitro et nitrile). Le couplage des systèmes chromatographiques optimisés avec la spectrométrie de masse "Ionspray" a permis d'obtenir les masses moléculaires des différents constituants des DM-b-CDs et a permis de mettre en évidence la complémentarité des différents systèmes chromatographiques : la séparation entre isomères de position est plus aisée en chromatographie à polarité de phases inversée tandis que celle entre isomères de substitution est meilleure en chromatographieà polarité de phases normale. Enfin, l'influence non négligeable de la composition des DM-b-CDs, sur la séparation énantiosélective de molécules d'intérêt pharmaceutique, a été démontrée par électrophorèse capillaire.
Book Synopsis Cyclodextrines méthylées by : Arnaud Salvador
Download or read book Cyclodextrines méthylées written by Arnaud Salvador and published by . This book was released on 1998 with total page 237 pages. Available in PDF, EPUB and Kindle. Book excerpt: Les cyclodestrines (CDs) méthyĺées ont trouvé, depuis quelques années, de nombreuses applications du fait de leur aptitude à former des complexes d'inclusion avec un grand nombre de molécules et ce malgré leur commercialisation sous forme de mélanges de plusieurs composés à nombre et positions de méthyles différents. Les travaux présentés dans ce mémoire s'insèrent dans le cadre du développement de nouvelles méthodologies d'analyses de ces CDs méthylées. Dans une première partie, trois méthodologies différentes par chromatographies en phases gazeuse, liquide et supercritique sont proposées pour déterminer le nombre et les positions des méthyles des différentes unités glucopyranose après hydrolyse des CDs méthylées. Dans une seconde partie, l'analyse par spectrométrie de masse simple (SM) et tandem (SM-SM), des mélanges de CDs intactes a permis non seulement de déterminer les proportions relatives des différentes CDs méthylées présentes dans les mélanges, mais également de montrer qu'il existe pour certaines masses moléculaires des isomères de position. La séparation de ces composés a ensuite été réalisée par chromatographie en phase supercritique (CPS) et leur identification par CPS-SM. Une phase stationnaire silice greffées NO2 avec une phase mobile CO2/MeOH s'est avérée être très performante pour l'analyse de CDs méthylées uniquement sur les positions 2,6 et 2,3,6. Dans ce cas, la rétention se fait par nombre de méthyles décroissant. Pour les autres CDs méthylées de façon aléatoire, les meilleures empreintes chromatographiques ont été obtenues avec une phase stationnaire de silice vierge et une phase mobile CO2/MeOH/ACN/Eau. Enfin, dans la dernière partie de ce travail, ces différentes CDs méthylées ont été employées comme sélecteurs chiraux. En électrophorèse capillaire (EC), il a été démontré que la composition du mélange de CD méthylées utilisé a une influence considérable sur les constantes de complexation de dérivés d'amphétamine. En CPS, une nouvelle méthodologie d'analyse chirale utilisant les CDs méthylées comme additifs chiraux de la phase mobile a été proposée. Les principaux paramètres chromatographiques influençant l'équilibre dynamique du système, la séparation chirale et les mécanismes de reconnaissance chirale ont été déterminés. Tout comme en EC, la composition du sélecteur chiral est importante, puisque selon la composition des mélanges, il y a séparation chirale ou non.
Book Synopsis Cyclodextrines anioniques by : Sylvie Grard
Download or read book Cyclodextrines anioniques written by Sylvie Grard and published by . This book was released on 2001 with total page 208 pages. Available in PDF, EPUB and Kindle. Book excerpt: Les cyclodextrines (CD)s sont des composés qui suscitent de plus en plus d'intérêt compte tenu de leurs utilisations multiples. Elles peuvent être substituées par des groupements chargés négativement, comme par exemple les sulfobutylether ?-cyclodextrines. La connaissance la plus exacte possible de la composition de ces cyclodextrines (SBE-?-CD)s s'avère indispensable aussi bien pour le pharmacien que pour l'analyste. La nature très polaire et l'absence de groupements chromophores de ces cyclodextrines chargées rend leur caractérisation difficile en chomatographie de phase liquide (CPL). L'optimisation d'un système chromatographique constitué d'un support de silice greffée octadécyle et d'une phase mobile hydroorganique contenant du formiate d'heptylammonium nous a permis de caractériser différents lots de SBE-?-CD par une empreinte chromatographique. Une seconde méthode réalisée en échange d'ions a été mise au point et a permis de caractériser différents lots de SBE-?-CDs en utilisant une phase mobile compatible avec la spectrométrie de masse. Ainsi, les caractéristiques de ces cyclodextrines ont pu être étudiées par couplage CPL-SM afin de connaître la constitution la plus exacte possible des mélanges de ces cyclodextrines anioniques. Par ailleurs, une étude en électrophorèse capillaire a été menée sur l'intérêt d'utiliser le système dual lors de la séparation chirale de principes actifs. De plus, l'emploi de tampons volatils pour l'analyse chirale d'une molécule pharmaceutique a permis de réaliser le couplage électrophorèse capillaire-spectrométrie de masse (SM) afin de caractériser et quantifier celle-ci.
