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Synthese De Derives Asymetriques De Cyclodextrines Et Evaluation De Leurs Proprietes Enantioselectives En Chromatographie En Phase Gazeuse
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Book Synopsis Synthèse de dérivés asymétriques de cyclodextrines et évaluation de leurs propriétés énantiosélectives en chromatographie en phase gazeuse by : Eric Bourgeaux
Download or read book Synthèse de dérivés asymétriques de cyclodextrines et évaluation de leurs propriétés énantiosélectives en chromatographie en phase gazeuse written by Eric Bourgeaux and published by . This book was released on 2000 with total page 239 pages. Available in PDF, EPUB and Kindle. Book excerpt: Les propriétés de complexation des cyclodextrines, macrocycles oligosaccharidiques, sont exploitées dans les différentes techniques chromatographiques et permettent ainsi la discrimination des paires isomériques. En chromatographie en phase gazeuse en particulier, de très nombreux dérivés ont été synthétisés et sont tous dédiés à la séparation de paires énantiomériques. Ces dérivés de cyclodextrines sont tous dissymétriques et ne possèdent donc pas d'originalité structurale. L'application d'une voie de synthèse originale nous a permis d'accéder à de nouveaux dérivés asymétriques de cyclodextrines. Cette voie consiste à rompre le cycle de la cyclodextrine, à réaliser le couplage du dérivé acyclique obtenu avec une unité glucopyranosique convenablement modifié, puis à réaliser la macrocyclisation permettant l'obtention des cyclodextrines asymétriques. Les différentes réactions d'aménagement fonctionnel de l'unité glucopranosique, ainsi que les réactions de couplage glucosidique sont réalisées avec le contrôle de la régio-, de la chimio- ou de la stéréosélectivité. Nous avons ensuite réalisé une étude préliminaire des propriétés énantiosélectives de ces dérivés en tant que phase stationnaire chirale en chromatographie en phase gazeuse. Pour cela, les phases sont déposées diluées dans un polysiloxane sur la paroi de tubes capillaires en silice fondue. L'étude systématique de l'énantiosélectivité des phases a mis en avant la supériorité des dérivés asymétriques pour la séparation d'une famille de racémiques. Les résultats préliminaires de cette étude chromatographique nous ont permis de montrer l'importance de la structure du sélecteur chiral et du soluté, régissant tous deux la sélectivité.
Book Synopsis Cyclodextrines méthylées by : Ousmane-Moussa Ba
Download or read book Cyclodextrines méthylées written by Ousmane-Moussa Ba and published by . This book was released on 2010 with total page 22 pages. Available in PDF, EPUB and Kindle. Book excerpt: Dans un premier temps, nous avons réalisé la synthèse de nouveaux sélecteurs chiraux à base de dérivés de cyclodextrines pour la chromatographie en phase gazeuse énantiosélective. Les synthèses organiques permettent d'une part, d'obtenir des dérivés de cyclodextrine possédant une ou deux unités glucosidiques différentes des autres. Ces composés sont préparés par la méthode de dé-O-méthylation de la P-cyclodextrine perméthylée pour obtenir des composés mono, di et tri hydroxylés. D'autre part, une deuxième voix de synthèse permet d'obtenir des cyclodextrines diversement substituées par des séries de réaction d'allylation, oxydation, réduction, etc... Ces nouvelles molécules, ainsi synthétisées, sont caractérisées par résonance magnétique nucléaire, chromatographie liquide haute performance couplée à un spectromètre de masse et la spectroscopie Infra-Rouge à Transformée de Fourier. Les dérivés β-CDPM, Mono-6-0H β-CDPM, Mono-3-0H β-CDPM, Mono-2-0H β-CDPM obtenus à partir de cette synthèse ont été déposés et diluées dans un polysiloxane (0V-1701-011), comme nouvelles phases stationnaires chirales pour la chromatographie en phase gazeuse énantiosélective. L'analyse de ces sélecteurs chiraux déposés dans des capillaires de silice fondue nous a permis d'évaluer leur énantiosélectivité vis à vis des dérivés de l'hydantoïne en étudiant les phénomènes d'inclusion. Dans un deuxième temps, nous avons étudié l'inclusion du Mébendazole, principe actif hydrophobe, dans la β-CD et la PMβ-CD. Nous avons étudié l'influence des paramètres comme le pH, des polymères solubles et des tensio-actifs. Les résultats de cette étude ont montré que les cyclodextrines et en particulier les PMβ-CD permettent d'augmenter significativement la solubilité du Mébendazole. Par contre, la présence de polymères solubles ou de tensio-actifs dans le milieu réactionnel n'améliore pas la solubilité du Mébendazole .
Book Synopsis Synthèse de mono et dihydroxy cyclodextrines per-O-méthylées et de leurs dérivés. Etude en chromatographie en phase gazeuse énantiosélective by : Thomas Chaise
Download or read book Synthèse de mono et dihydroxy cyclodextrines per-O-méthylées et de leurs dérivés. Etude en chromatographie en phase gazeuse énantiosélective written by Thomas Chaise and published by . This book was released on 2004 with total page 192 pages. Available in PDF, EPUB and Kindle. Book excerpt: Ce travail se situe dans un axe de recherche du laboratoire qui consiste en la synthèse de nouveaux sélecteurs chiraux à base de dérivés de cyclodextrines pour la chromatographie en phase gazeuse énantiosélective. Les synthèses organiques décrites dans ce manuscrit permettent d’obtenir des dérivés de cyclodextrine possédant une ou deux unités glucosidiques différentes des autres. Ces composés sont préparés selon deux stratégies distinctes : la voie directe par dé-O-méthylation de l’α-cyclodextrine perméthylée pour obtenir des composés mono et di hydroxylés, ou après dérivatisation, des composés acétylés et trifluoroacétylés ; et la voie indirecte, par homologation de l’α-cyclodextrine perméthylée (ouverture du cycle de la cyclodextrine, insertion d’une ou deux unités glucosidiques différentes et macrocyclisation). Ces nouvelles molécules, ainsi synthétisées, sont caractérisées par résonance magnétique nucléaire et chromatographie liquide haute performance couplée à un spectromètre de masse. La dernière partie de ce travail présente l’application de ces molécules, diluées dans un polysiloxane (OV-1701-OH), comme nouvelles phases stationnaires chirales pour la chromatographie en phase gazeuse énantiosélective. L’analyse de ces sélecteurs chiraux déposés dans des capillaires de silice fondue nous a permis d’évaluer leur énantiosélectivité vis à vis de solutés chiraux en étudiant les phénomènes d’inclusion. Cette étude préliminaire, par injections de séries homologues de dérivés de l’hydantoïne, du 1-phényléthanol, de γ-lactones et des solutés de structures variées, nous a permis d’apporter une première évaluation des mécanismes de reconnaissance chirale. Les résultats chromatographiques ont permis de mettre en évidence qu’une des phases, la 3-monotrifluoroacétyl-α-cyclodextrine perméthylée, présente une énantiosélectivité significativement différente de l’α-cyclodextrine perméthylée prise comme phase de référence.
Book Synopsis Synthèse de dérivés asymétriques de cyclodextrines et étude des mécanismes de reconnaissance chirale par chromatographie en phase gazeuse by : Hervé Cousin
Download or read book Synthèse de dérivés asymétriques de cyclodextrines et étude des mécanismes de reconnaissance chirale par chromatographie en phase gazeuse written by Hervé Cousin and published by . This book was released on 2002 with total page 392 pages. Available in PDF, EPUB and Kindle. Book excerpt: Après une revue bibliographique sur les cyclodextrines (CD), est présentée la synthèse de CD asymétrique, c'est à dire comportant une unité glucopyranose différente. Chaque isomère de l'eicosa-O-méthyl et de la mono-O-octényl-eicosa-O-méthyl-b-CD ont été synthétisés et caractérisés par RMN et spectrométrie de masse afin d'établir la position du groupement hydroxyle ou octényle. La dernière partie présente l'utilisation de l'eicosa-O-méthyl-b-CD comme phase stationnaire (pure ou diluée dans l'OV1701-OH) en CPG. Pour expliquer la faible efficacité des phases diluées en dessous de 120 ʻC, des études par XRDP et par DSC de la b-CDPM ont été réalisées. La cristallisation à 100 ʻC suivie d'une fusion vers 150 ʻC ont été constatée. L'analyse de dérivés de l'hydantoïne a permis de discuter des mécanismes de rétention et de discrimination chirale. Ces résultats montrent l'importance de la formation de liaisons hydrogène entre les solutés et les groupements en position 2 et 3 de la b-CD.
Book Synopsis Synthèse de nouvelles phases stationnaires mixtes [beta]-cyclodextrines-acide aminé. Etude de leurs propriétés énantiosélectives en chromatographie en phase gazeuse by : Olivier Stephany
Download or read book Synthèse de nouvelles phases stationnaires mixtes [beta]-cyclodextrines-acide aminé. Etude de leurs propriétés énantiosélectives en chromatographie en phase gazeuse written by Olivier Stephany and published by . This book was released on 2009 with total page 316 pages. Available in PDF, EPUB and Kindle. Book excerpt:
Book Synopsis Synthèse, caractérisation et étude chromatographique de dérivés mono-fonctionnalisés de Beta-cyclodextrine by : Séverine Tisse
Download or read book Synthèse, caractérisation et étude chromatographique de dérivés mono-fonctionnalisés de Beta-cyclodextrine written by Séverine Tisse and published by . This book was released on 2004 with total page 376 pages. Available in PDF, EPUB and Kindle. Book excerpt: Ce travail présente la synthèse de dérivés mono-fonctionnalisés de b-cyclodextrine, porteur d'une fonction acide, ester ou d'une oléfine terminale. La caractérisation complète et non-ambigüe de la position des groupements introduits a été réalisée par Spectrométrie de Masse couplée à la Chromatographie Liquide Haute Performance et par Résonance Magnétique Nucléaire de haut champ. Les dérivés ester et un dérivé acide ont été évalués avec succès en tant que phases stationnaires chirales en Chromatographie en Phase Gazeuse. Les dérives pentènylés ont été greffés sur gel de silice et leurs énantiosélectivités ont été estimées grâce à l'analyse de quelques solutés. Nous avons pu discuter des mécanismes de reconnaissance chirale et ainsi tenter d'améliorer leur compréhension.
Book Synopsis Cyclodextrines hydrophiles by : Romain Jacquet
Download or read book Cyclodextrines hydrophiles written by Romain Jacquet and published by . This book was released on 2007 with total page 0 pages. Available in PDF, EPUB and Kindle. Book excerpt: De part leurs propriétés complexante et énantiosélective, les cyclodextrines (CDs) sont largement utilisées dans les industries pharmaceutique, cosmétique, agroalimentaire, etc. ainsi qu'en chimie analytique. Les travaux effectués durant cette thèse concernent différents domaines d'étude des CDs : leur caractérisation, leur utilisation en tant que sélecteurs chiraux et l'analyse de leurs complexes. La première partie des travaux présentés porte sur la caractérisation d'une nouvelle CD méthylée faiblement substituée par différentes techniques analytiques, permettant ainsi l'obtention d'informations complémentaires menant à une meilleure connaissance de la composition du mélange commercial. D'autre part, la séparation par chromatographie en phase liquide (CPL) des trois isomères de la sulfobutyléther-b-CD monosubstituée a été optimisée sur carbone graphite poreux (PGC). La deuxième partie porte sur l'évaluation du système chromatographique PGC / CDs méthylées pour la séparation chirale en CPL. Outre sa grande résistance physique et chimique, le PGC se révèle plus sélectif que les colonnes de silice greffée habituellement employées pour ce type de séparation et nécessite une quantité moindre de CDs dans la phase mobile. Enfin, la troisième partie concerne l'étude des complexes de différentes CDs méthylées avec des solutés test par expériences de partage liquide-liquide et par spectrométrie de masse à ionisation électrospray. La comparaison des résultats obtenus par ces deux méthodes révèle que les signaux enregistrés en ESI-SM ne reflètent pas les équilibres existant en solution.
Book Synopsis Modified Cyclodextrins for Chiral Separation by : Weihua Tang
Download or read book Modified Cyclodextrins for Chiral Separation written by Weihua Tang and published by Springer Science & Business Media. This book was released on 2013-05-24 with total page 266 pages. Available in PDF, EPUB and Kindle. Book excerpt: Modified Cyclodextrins for Chiral Separation offers a review of the latest advances in developing modified cyclodextrins as chiral selectors for various chromatographic and electromigration techniques. Over the years, many descriptions of chiral separation have appeared in academic journals and books, but most of them have been devoted to either the development of analytical methods and protocols or the summary of different chiral selectors, including cyclodextrins for chiral separation applications. This is in marked contrast to this volume which focuses on the research endeavors concerning the development of cyclodextrin derivatives specifically as either chiral mobile phases for capillary electrophoresis, or chiral stationary phases for various chromatographic techniques including gas chromatography, or high-performance liquid chromatography and supercritical fluid chromatography. The ongoing thread in this book is the synthesis of structurally-defined cyclodextrin derivatives and their applications in enantiomer separation by means of different analytical techniques. Modified Cyclodextrins for Chiral Separation is intended for those who are interested in expanding their knowledge of cyclodextrin chemistry and chiral separation, and in what cyclodextrin modification can be made to suit the needs of chiral selectors for different analytical techniques. It primarily focuses on the state-of-the-art cyclodextrin chemistry which is the basis for all chiral selectors used in these chiral separation techniques. Weihua Tang, PhD, is a professor at the Key Laboratory of Soft Chemistry and Functional Materials, Ministry of Education, Nanjing University of Science and Technology, China. Siu-Choon Ng, PhD, is a professor at the Division of Chemical and Biomedical Engineering, School of Chemical and Biomedical Engineering, Nanyang Technological University, Singapore. Dongping Sun, PhD, is a professor at the Key Laboratory of Soft Chemistry and Functional Materials, Ministry of Education, Nanjing University of Science and Technology, China.
Book Synopsis Gas Chromatographic Enantiomer Separation with Modified Cyclodextrins by : Wilfried A. König
Download or read book Gas Chromatographic Enantiomer Separation with Modified Cyclodextrins written by Wilfried A. König and published by . This book was released on 1992 with total page 184 pages. Available in PDF, EPUB and Kindle. Book excerpt:
Book Synopsis Cyclodextrins in Chromatography by : Tibor Cserháti
Download or read book Cyclodextrins in Chromatography written by Tibor Cserháti and published by Royal Society of Chemistry. This book was released on 2007-10-31 with total page 168 pages. Available in PDF, EPUB and Kindle. Book excerpt: Cyclodextrins can form complexes with a wide variety of organic and inorganic compounds, a property which can prove useful when trying to separate complex mixtures. This book provides an up-to-date and critical evaluation of the application of cyclodextrins in many fields of chromatography (including thin layer, gas-liquid, high performance liquid and supercritical fluid chromatography; capillary electrophoresis; and isotacophoresis). Whilst mainly practical in nature, the book also looks briefly at the theoretical background for the various techniques. Any professional working with chromatography will welcome this unique book as both a practical compilation of methods and a source of reference to the literature regarding the use and impact of cyclodextrins in chromatography.
Book Synopsis Préparation de complexes moléculaires cristallisés dans la série des dérivés de cyclodextrines méthylées et étude des mécanismes de reconnaissance chirale par chromatographie en phase gazeuse by : Pascal Cardinael
Download or read book Préparation de complexes moléculaires cristallisés dans la série des dérivés de cyclodextrines méthylées et étude des mécanismes de reconnaissance chirale par chromatographie en phase gazeuse written by Pascal Cardinael and published by . This book was released on 2000 with total page 161 pages. Available in PDF, EPUB and Kindle. Book excerpt: L'étude multidisciplinaire de complexes de type cyclodextrine méthylée-dérivés d'hydantoïnes a été réalisée afin d'améliorer la compréhension des mécanismes de reconnaissance chirale en chromatographie en phase gazeuse. Ce travail présente la synthèse de cyclodextrines méthylées et leur application comme phases stationnaires chirales déposées pures dans un tube ouvert en chromatographie en phase gazeuse. L'analyse de séries homologues de dérivés de l'hydantoïne nous a permis d'accéder aux données thermodynamiques de la séparation des énantiomères. Ces résultats ainsi qu'une étude en modélisation moléculaire ont mis en évidence l'inclusion du substituant apolaire du dérivé de l'hydantoïne dans la cavité de la cyclodextrine et la formation de liaisons hydrogène avec les groupements méthoxy en position 2 et 3 du sélecteur chiral dans les mécanismes dominants de discrimination chirale. L'étude structurale de complexes cristallins de l'heptakis 2,3,6-tri-O-méthyl-β-cyclodextrine/5-éthyl-1,3,5-triméthyl-hydantoïne par diffraction des rayons X a été réalisée, mais ne permet pas systématiquement de mettre en évidence la capacité d'adaptation de la forme du sélecteur chiral à la nature de la molécule invitée. L'étude structurale par RMN haut champ en solution des complexes de l'heptakis 2,3,6-tri-O-méthyl-β-cyclodextrine avec les énantiomères de la 5-éthyl-5-phényl-hydantoïne montre sans ambiguïté que l'inclusion du groupement phényle est commune à chaque complexe. D'autre part, la technique de l'espace de tête statique couplé à la chromatographie en phase gazeuse nous a permis de mettre en œuvre une technique originale de préparation de l'échantillon pour déterminer la stœchiométrie de complexes l'heptakis 2,3,6-tri-O-méthyl-β-cyclodextrine/hydrocarbures volatils.
Book Synopsis Synthèse et purification de cyclodextrines oxydées by : Frédéric Dron
Download or read book Synthèse et purification de cyclodextrines oxydées written by Frédéric Dron and published by . This book was released on 2007 with total page 180 pages. Available in PDF, EPUB and Kindle. Book excerpt:
Book Synopsis Cyclodextrines hydrophiles by : Romain Jacquet
Download or read book Cyclodextrines hydrophiles written by Romain Jacquet and published by . This book was released on 2006 with total page 184 pages. Available in PDF, EPUB and Kindle. Book excerpt: De part leurs propriétés complexante et énantiosélective, les cyclodextrines (CDs) sont largement utilisées dans les industries pharmaceutique, cosmétique, agroalimentaire, etc. ainsi qu’en chimie analytique. Les travaux effectués durant cette thèse concernent différents domaines d’étude des CDs : leur caractérisation, leur utilisation en tant que sélecteurs chiraux et l’analyse de leurs complexes. La première partie des travaux présentés porte sur la caractérisation d’une nouvelle CD méthylée faiblement substituée par différentes techniques analytiques, permettant ainsi l’obtention d’informations complémentaires menant à une meilleure connaissance de la composition du mélange commercial. D’autre part, la séparation par chromatographie en phase liquide (CPL) des trois isomères de la sulfobutyléther-b-CD monosubstituée a été optimisée sur carbone graphite poreux (PGC). La deuxième partie porte sur l’évaluation du système chromatographique PGC / CDs méthylées pour la séparation chirale en CPL. Outre sa grande résistance physique et chimique, le PGC se révèle plus sélectif que les colonnes de silice greffée habituellement employées pour ce type de séparation et nécessite une quantité moindre de CDs dans la phase mobile. Enfin, la troisième partie concerne l’étude des complexes de différentes CDs méthylées avec des solutés test par expériences de partage liquide-liquide et par spectrométrie de masse à ionisation électrospray. La comparaison des résultats obtenus par ces deux méthodes révèle que les signaux enregistrés en ESI-SM ne reflètent pas les équilibres existant en solution.
Book Synopsis Synthèse de dérivés de B-cyclodextrines : étude de leurs propriétés physico-chimiques et de leurs activités promotrices d'absorption sur le modèle Caco-2 by : Xavier Quenault
Download or read book Synthèse de dérivés de B-cyclodextrines : étude de leurs propriétés physico-chimiques et de leurs activités promotrices d'absorption sur le modèle Caco-2 written by Xavier Quenault and published by . This book was released on 2001 with total page 10 pages. Available in PDF, EPUB and Kindle. Book excerpt:
Book Synopsis Synthèse de polyéthers linéaires cycliques substitués par des cyclodextrines: application en chromatographie gazeuse et électrophorèse capillaire by :
Download or read book Synthèse de polyéthers linéaires cycliques substitués par des cyclodextrines: application en chromatographie gazeuse et électrophorèse capillaire written by and published by . This book was released on with total page pages. Available in PDF, EPUB and Kindle. Book excerpt: La détermination univoque des compositions énantiomériques et des configurations absolues se révèle être une tâche d'importance primordiale. En effet, dans de très nombreux cas, les interactions spécifiques entre les récepteurs des systèmes vivants et les substrats considérés sont intimement liées à la chiralité de ceux-ci. Actuellement, la quasi-totalité des sélecteurs chromatographiques chiraux développés sont constitués d'une unique entité cyclodextrine dont la substitution varie selon les besoins. Nous nous sommes proposés de réaliser des composés macromoléculaires incorporant plusieurs unités oligosaccharides, reliées de façon covalente par un pont polyéther (linéaire ou cyclique). Ceci afin d'évaluer, par comparaison avec les cyclodextrines monomères analogues, l'effet coopératif des cyclodextrines d'une même entité moléculaire d'une part, et/ou d'une cyclodextrine et du pont polyéther associé d'autre part. Ce travail décrit la synthèse et la caractérisation (RMN, MS, DSC) d'une série de nouveaux sélecteurs chiraux ainsi que l'évaluation de leurs sélectivités lorsque employés en chromatographie gazeuse et en électrophorèse capillaire. La variation de la nature du pont ainsi que des substituants sur les cyclodextrines permet de moduler les propriétés physiques (polarité, viscosité, point de fusion, & et chromatographiques des composés cibles. La comparaison des valeurs de a pour les nouveaux sélecteurs et les cyclodextrines peralkylées analogues révèle des différences plus ou moins marquées de sélectivité, particulièrement entre colonnes pourvues ou non d'éthers couronne. Ceci étant l'indice d'une interférence du polyéther central dans le mécanisme de reconnaissance.
Book Synopsis Cyclodextrines de "seconde génération" by : Annie Coste-Sarguet
Download or read book Cyclodextrines de "seconde génération" written by Annie Coste-Sarguet and published by . This book was released on 1992 with total page 476 pages. Available in PDF, EPUB and Kindle. Book excerpt: NOTRE OBJECTIF ETAIT D'OBTENIR DES DERIVES DE CYCLODEXTRINES TRES SOLUBLES DANS L'EAU, POUR AMELIORER LA SOLUBILISATION DE COMPOSES HYDROPHOBES EN MILIEU AQUEUX, PAR FORMATION D'UN COMPLEXE D'INCLUSION. NOUS AVONS DONC REALISE LA MODIFICATION CHIMIQUE SELECTIVE DE CYCLODEXTRINES NATIVES AU NIVEAU DES HYDROXYLES PRIMAIRES SANS UTILISER DE GROUPEMENTS PROTECTEURS. LA PER-IODATION DIRECTE DE CYCLODEXTRINES NATIVES NOUS A CONDUIT A L'OBTENTION DES PER(6-IODO-6-DESOXY)CYCLOMALTO-HEXAOSE ET -HEPTAOSE AVEC DES RENDEMENTS QUANTITATIFS. CES PRECURSEURS PER-IODES NOUS ONT PERMIS DE PREPARER, D'UNE PART LES CYCLOMALTO-HEXAOSE ET -HEPTAOSE PER-SUBSTITUES EN C-6 PAR DES RESIDUS 1-THIO-D-GLUCOPYRANOSE ET 1-THIO-MALTOSE D'ANOMERIE ET , D'AUTRE PART LES PER(6-AMINO-6-DESOXY)CYCLODEXTRINES CORRESPONDANTES, COMPOSES CHARGES QUI SONT SUSCEPTIBLES DE CONDUIRE A D'AUTRES TYPES DE CYCLODEXTRINES RAMIFIEES. L'ANALYSE STRUCTURALE ET CONFORMATIONNELLE DE CES CYCLODEXTRINES MODIFIEES A ETE REALISEE PAR RMN-#1H ET -#1#3C. LA SOLUBILITE DANS L'EAU DES PER(6-THIOGLYCOSYL)CYCLODEXTRINES, PREPAREES DANS LE CADRE DE CE TRAVAIL, PEUT ATTEINDRE DES VALEURS SUPERIEURES D'UN FACTEUR 100 A CELLES OBTENUES AVEC LES CYCLODEXTRINES NATIVES. CES RESULTATS NOUS ONT CONDUIT A ENVISAGER L'APPLICATION DE CES STRUCTURES A LA CHIMIE DANS L'EAU. AINSI AVONS-NOUS REALISE LA REACTION DE REDUCTION DE L'OXYDE DE STYRENE EN PRESENCE DE -CYCLODEXTRINE OU DE SES DERIVES. PAR AILLEURS, NOUS NOUS SOMMES EGALEMENT INTERESSES A LA SOLUBILISATION DANS L'EAU DE STEROIDES D'INTERET PHARMACOLOGIQUE TELS QUE LA PREDNISOLONE (ANTI-INFLAMMATOIRE) ET LA SPIRONOLACTONE (DIURETIQUE) PAR LES MONO- ET LES PER-(6-THIOGLUCOSYL)CYCLOMALTOHEPTAOSES. DANS LE CADRE DE L'ETUDE DE CES COMPLEXATIONS, DES EXPERIENCES SPECIFIQUES DE RMN, NOTAMMENT DE ROESY ET DE RELAIS SELECTIFS, ONT ETE EMPLOYEES POUR METTRE EN EVIDENCE CE PHENOMENE D'INCLUSION
Book Synopsis SYNTHESES ENANTIOSELECTIVES DE DERIVES CYCLOPROPANIQUES. APPLICATION A LA SYNTHESE DE PRODUITS NATURELS by : ABDELHAMID.. BENKOUIDER
Download or read book SYNTHESES ENANTIOSELECTIVES DE DERIVES CYCLOPROPANIQUES. APPLICATION A LA SYNTHESE DE PRODUITS NATURELS written by ABDELHAMID.. BENKOUIDER and published by . This book was released on 1995 with total page 235 pages. Available in PDF, EPUB and Kindle. Book excerpt: CE TRAVAIL CONCERNE LA SYNTHESE ASYMETRIQUE ET L'ETUDE DE LA REACTIVITE DE COMPOSES 1-FORMYLCYCLOPROPANES. DANS UNE PREMIERE PARTIE, NOUS AVONS PRESENTE LES EICOSANOIDES PRODUITS NATURELS PROVENANT DE DIVERSES SOURCES, NOUS AVONS MIS L'ACCENT SUR CEUX QUI RENFERMENT AU SEIN DE LEURS STRUCTURES UN MOTIF CYCLOPROPANIQUE ET APPARTENANT AU REGNE MARIN, PUIS NOUS AVONS RAPPELE LES DIFFERENTES METHODES D'ACCES A DES CYCLOPROPANES SUBSTITUES ASYMETRIQUES. LA SECONDE PARTIE COMPREND DEUX PHASES. NOUS AVONS DANS UN PREMIER TEMPS, ETUDIE LES ADDITIONS NUCLEOPHILES SUR DES 1-FORMYLCYCLOPROPANES 2-SUBSTITUES ET DANS UN DEUXIEME TEMPS NOUS AVONS APPLIQUE CETTE ETUDE DANS UNE APPROCHE GLOBALE POUR LA SYNTHESE DE PRODUITS NATURELS POSSEDANT DANS LEURS STRUCTURES DES MOTIFS CYCLOPROPANIQUES. LORS DES ADDITIONS NUCLEOPHILES SUR DES FORMYLCYCLOPROPANES TRANS-1,2-DI-SUBSTITUES, AUCUNE DIASTEREOSELECTIVITE N'A ETE OBSERVEE. PAR CONTRE, DANS LE CAS DES FORMYLCYCLOPROPANES CIS-1,2-DISUBSTITUES, LES RESULTATS QUE NOUS AVONS OBTENUS MONTRENT QUE LE DIASTEREOISOMERE SYN EST MAJORITAIREMENT OBTENU. GRACE A DES ISOMERISATIONS DE FORMYLCYCLOPROPANES CIS EN FORMYLCYCLOPROPANES TRANS, L'ACCES DIASTEREOSELECTIF A DES DERIVES CYCLOPROPANIQUES TRANS POSSEDANT AUSSI DES CENTRES ASYMETRIQUES HYDROXYLES DANS LES POSITIONS ADJACENTES A ETE RENDU POSSIBLE. EN MODIFIANT LES CONDITIONS, ET NOTAMMENT EN AJOUTANT DES ACIDES DE LEWIS, NOUS AVONS PU AUGMENTER CETTE DIASTEREOSELECTIVITE. CES RESULTATS SONT INTERESSANTS DANS LA MESURE OU UN CERTAIN NOMBRE DE PRODUITS NATURELS, ESSENTIELLEMENT D'ORIGINE MARINE, RENFERMENT DES CYCLOPROPANES POSSEDANT DES CARBONES ASYMETRIQUES HYDROXYLES AU NIVEAU DES POSITIONS ADJACENTES. CES PRODUITS NATURELS SERAIENT AINSI ACCESSIBLES VIA CETTE METHODE. NOUS AVONS ENSUITE TENTE D'APPLIQUER CES RESULTATS DANS UNE APPROCHE DE LA SYNTHESE TOTALE DE CONSTANOLACTONES, PRODUITS NATURELS D'ORIGINE MARINE APPARTENANT A LA FAMILLE DES OXYLIPINES ET POSSEDANT DANS LEURS STRUCTURES LE CYCLE A TROIS CHAINONS DANS UNE CONFIGURATION TRANS. LA VOIE SYNTHETIQUE QUE NOUS AVONS CHOISIE EST GENERALE GRACE A CES ADDITIONS NUCLEOPHILES DIASTEREOSELECTIVES. CEPENDANT UNE DES ETAPES FINALES DE CETTE SYNTHESE N'A POUR L'INSTANT PAS PU ETRE MAITRISEE
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